Anh ấy là người giành huy chương bạc ở cự ly 10.000 mét tại Giải vô địch thế giới 2017 ở London.[8] Anh cũng đã thi đấu ở cự ly 10.000 mét tại Giải vô địch thế giới 2015 ở Bắc Kinh, về thứ chín.[9] Anh đã chạy tại Thế vận hội mùa hè 2016 ở cự ly 5000 mét và 10.000 mét, lần lượt đứng thứ tám và sáu.[10][11] Cheptegei là nhà vô địch 5000 mét và 10.000 mét tại Đại hội Thể thao Khối thịnh vượng chung 2018.[12]

Cheptegei là người từng 4 lần vô địch cuộc đua đường trường Zevenheuvelenloop 15 km ở Nijmegen, Hà Lan. Năm 2018, Cheptegei đã lập kỷ lục thế giới cho cuộc đua đường trường dài 15 km.[13] Anh ấy đã hoàn thành trong 41:05 và cải thiện kỷ lục thế giới thêm 8 giây, trước đây được lập bởi Leonard Komon tại Zevenheuvelenloop vào năm 2010.[14] Abrar Osman về nhì với 42:34 và nhà vô địch 5000 m thế giới 2017 Muktar Edris xếp thứ ba với 42:56.[15]

Cheptegei là người chiến thắng trong cuộc đua nam cao cấp tại Giải vô địch việt dã thế giới IAAF 2019 ở Aarhus, Đan Mạch. Anh ấy đã thắng trong 31:40 ngày 10,24   nhiên km. Đồng đội người Uganda, Jacob Kiplimo về thứ hai trong 31:44, trong khi Thomas Ayeko đứng thứ bảy, và Josehp Ayeko thứ mười; Uganda đã giành được danh hiệu đầu tiên của đội.[16]

Kỉ lục thế giới

Vào ngày 1 tháng 12 năm 2019, anh lập kỷ lục mới trong cuộc đua đường trường 10 km tại Valencia, Tây Ban Nha. Thời gian 26:38 của anh ấy đã cải thiện kỷ lục thế giới trước đó, do Leonard Komon thiết lập vào năm 2010, với thời gian ít hơn 6 giây.[17]

Vào ngày 16 tháng 2 năm 2020, anh lập kỷ lục thế giới mới trong cuộc đua đường trường 5 km tại Monaco với thời gian 12:51. Kỷ lục trước đó là 13:22 do Robert Keter vào ngày 9 tháng 11 năm 2019 tại Lille, Pháp.[18]

Vào ngày 13 tháng 8 năm 2020, một ngày trước trận gặp Herculis của Diamond League ở Monaco, Cheptegei thông báo rằng anh ấy muốn trở lại đường đua và chạy cuộc đua chính thức đầu tiên trong mùa giải với thời gian kỷ lục thế giới ở cự ly 5000 mét, sẽ là nhanh hơn 20 giây so với thành tích tốt nhất của anh ấy trên đường đua.[19] Tại cuộc gặp vào ngày hôm sau, anh đã lập kỷ lục thế giới mới ở cự ly 5000 mét với thời gian 12: 35,36, phá kỷ lục trong 16 năm của Kenenisa Bekele - khoảng thời gian duy trì kỷ lục dài nhất trong lịch sử môn này - ít hơn gần 2 giây.[20][21]